消去反应

编辑:烦心网互动百科 时间:2019-11-19 16:41:27
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指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H₂O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的化学反应。消去反应有三种:α-消去,β-消去和γ-消去。
中文名
消去反应
外文名
Elimination reaction
定    义
有机物生成不饱和有机物的反应

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消去反应定义

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α-消去指分子内同一个原子上失去两个基团,形成卡宾(碳烯)或氮烯的反应。
β-消去指分子内两个相邻的原子上各失去一个基团,形成新的双键或叄键的反应。这也是最为普遍认识的消去反应。
γ-消去指分子内两个不相邻的原子上各失去一个基团,最终形成环状化合物的反应。[1] 

消去反应反应条件

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醇类和卤代烃能发生消去反应。醇分子中,连有羟基(-OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且与此相邻的碳原子上,并且还必须连有氢原子时,才可发生消去反应。CH3CH2OH----C2H4+H2O
分子内脱水生成烯烃,实质上是消去反应。能生成稳定的烯烃(烯烃双键碳原子链烷基越多越稳定),就有利于消除反应。
醇的反应活性:3°醇 > 2°醇 > 1°醇 。
醇的分子内脱水,是由于羟基的吸电子诱导效应,是β-H易于消除而产生的,当有多种不同的β-H时,最容易消去的是含氢较少的β-C,因为能生成稳定烯烃。该规则称为Saytzeff规则。
消去反应有两种情况,其一是卤代烃在NaOH的醇溶液下发生消去反应,生成烯烃;另一个则是醇在浓硫酸的条件下生成烯烃。

消去反应注意

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1、消去反应是分解反应。消去反应为一个分子变为两个分子的反应,因而是分解反应。
2、消去反应是分子内进行的反应,分子间相互作用生成小分子的反应不是消去反应。即,一个分子内消去的部分自己以分子形式脱离。
3、消去反应的结果是使有机物的不饱和程度增加。
4、消去反应与加成反应互为逆向进行的反应,但若反应条件不同则不是可逆反应。
例如:醇要发生消去反应,则必须是羟基相连的碳的相邻的碳上有氢原子才行。
5.一般使用浓硫酸作催化剂,使醇类脱去羟基生成含双键的有机物。应注意的是醇发生消去反应时的温度控制,温度较低(140℃)时会生成副产物类,温度达到一定范围(170℃)时才会发生消去反应。消去反应的本质是羟基与β位上的一个H原子共同脱去生成H2O的反应,因而能发生消去反应的醇类必须要有β-H原子。
6.如果羟基相连接的碳的邻位碳有多个,且都有氢原子,则消去有氢原子较少的邻位碳上的氢原子。
参考资料
  • 1.    【美】史密斯(Smith, M. B.)马奇(March, J.)编著;李艳梅译.March 高等有机化学——反应、机理与结构:化学工业出版社,2009:620
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